Una de las mas arriscadas dificultades que se presentan al estudiar las obras de Pedro Berruguete es el ordenarlas cronológicamente. Radica esta dificultad, principalmente, en una unidad de estilo tan férrea como la psicología de sus personajes. Es complicado encontrar, a lo largo de la abundante producción que ha llegado hasta nosotros una línea evolutiva, unas adaptaciones al gustos de los tiempos que permitan seriarlas estilísticamente. Su viaje a Italia, que lógicamente deberían de acentuar las notas renacientes de su estilo, no rompe en dos su producción artística como ha sucedido en casi todos los artistas que han tenido semejante experiencia. Quizá a su vuelta de Italia sus personajes hayan adquirido mas nobleza y plenitud a su humanismo.
Por todo ello, definir las obras del Berruguete antes de su partida a Italia y las posteriores a esta vuelta resulta un tanto complicado.

Junto con otros pintores, entre ellos Juan de Borgoña, Pedro Berruguete intervino en otra de las grandes empresas pictóricas que se hicieron en la catedral primada en los años finales del siglo, la del claustro, iniciada en tiempos del Cardenal Mendoza. Después Pedro Berruguete participó también en la pintura de los muros. En febrero de 1500 Pedro Berruguete ejecutó el tablón de la Esperanza para el sagrario, desde ese año el paredeño pierde protagonismo en la sede de Toledo. Los últimos veinte años, aproximadamente, del artista estuvo en Castilla, sobre 1483-1503, recorriendo villas y ciudades para dejar impreso su arte excepcional: es cuantiosa la cantidad de tablas que en la actualidad se atribuyen a Pedro Berruguete.

Trabajo en su tierra natal de Paredes de Nava y en la provincia de Palencia, en Burgos y provincia, Ávila, Segovia, Granada, Madrid, etc. Y a lo largo de toda esta extensa geografía fue dejando obras de auténtico arte: Anunciación de la Cartuja de Miraflores; Bautismo de Cristo y Decapitación del Bautista en Santa Maria del Campo, un maravilloso San Juan en Patmos para la Capilla Real de Granada, el Auto de fe, actualmente en el museo del Prado de Madrid; los seis reyes de la predela del retablo de Santa Eulalia de Paredes de Nava, etc.

En sus talleres iniciaron su formación diversos artístas (Alonso e Inocencio Berruguete, Maestro de Paredes -José González Becerra ?-) y su estílo artístico creo escuela, aparte del influjo capital como introductor de las novedades del renacimiento cuatrocentista.

Este artista después de su muerte rápidamente paso a un segundo plano (entonces la pintura era un arte menos considerado que la escultura o la arquitectura) con el sobrenombre de "Berruguete el Viejo", sombreado por el genio artístico de su hijo Alonso Berruguete. En la actualidad ha recobrado todo el protagonismo que nunca debió de perder y es muy numerosa la bibliografía que sobre Pedro Berruguete se ha escrito desde el primer tercio del siglo XX